В 1472 го­ду кре­стья­нин Иван Де­мен­тьев ру­бил лес на об­ры­ве го­ры. Од­но из сруб­лен­ных де­ре­вьев по­ка­ти­лось вниз, сди­рая зем­лю и вы­ры­вая с кор­нем дру­гие де­ре­вья. Об­вал от­крыл вход в пе­ще­ру, над ко­то­рой бы­ла над­пись: «Бо­гом здан­ная пе­ще­ра». (Есть пре­да­ние о том, что некий юро­ди­вый мо­нах Вар­ла­ам ча­сто при­хо­дил к пе­ще­ре и сти­рал эту над­пись, но она вся­кий раз чу­дес­но вос­ста­нав­ли­ва­лась).

На это свя­тое ме­сто, на­мо­лен­ное пер­вы­ми по­движ­ни­ка­ми, при­шел свя­щен­ник Иоанн по про­зви­щу «Шест­ник» – пе­ре­се­ле­нец. Он был ро­дом из «Мос­ков­ския стра­ны» и свя­щен­ство­вал в Юрье­ве (ныне Тар­ту) в «пра­во­вер­ной церк­ви, по­став­лен­ной от пско­вич» во имя свя­ти­те­ля Ни­ко­лая и ве­ли­ко­му­че­ни­ка Ге­ор­гия, вме­сте со свя­щен­ни­ком Ис­и­до­ром ду­хов­но окорм­ляя жив­ших там рус­ских. В 1470 го­ду отец Иоанн был вы­нуж­ден бе­жать с се­мьей в Псков от пре­сле­до­ва­ний нем­цев-ка­то­ли­ков. Узнав о му­че­ни­че­ской кон­чине сво­е­го то­ва­ри­ща (па­мять свя­щен­но­му­че­ни­ка Ис­и­до­ра 8 ян­ва­ря), Иоанн ре­шил уда­лить­ся в но­во­яв­лен­ную «Бо­гом здан­ную пе­ще­ру», чтобы там, на са­мом ру­бе­же с Ли­во­ни­ей, ос­но­вать мо­на­стырь как оплот Пра­во­сла­вия.

Вско­ре за­бо­ле­ла его же­на и, при­няв мо­на­ше­ский по­стриг с име­нем Вас­са, скон­ча­лась. Пра­вед­ность ее бы­ла за­сви­де­тель­ство­ва­на сра­зу же по­сле кон­чи­ны. Ее муж и ду­хов­ный отец по­хо­ро­ни­ли пре­по­доб­ную Вас­су в стене «Бо­гом здан­ной пе­ще­ры», но но­чью ее гроб был «из­став­лен из зем­ли неви­ди­мою Бо­жи­ею си­лою». Отец Иоанн и ду­хов­ник пре­по­доб­ной Вас­сы сму­ти­лись, ре­шив, что это про­изо­шло от­то­го, что они не пол­но­стью со­вер­ши­ли чин от­пе­ва­ния, вто­рич­но от­пе­ли ее и сно­ва по­греб­ли те­ло, но на­ут­ро оно вновь ока­за­лось «на вер­ху зем­ли». То­гда ста­ло яс­но, что это – зна­ме­ние Бо­жие. Гроб пре­по­доб­ной Вас­сы по­ста­ви­ли в пе­ще­ре с ле­вой сто­ро­ны. По­тря­сен­ный чу­дом Иоанн при­нял мо­на­ше­ство с име­нем Ио­ны и стал под­ви­зать­ся еще усерд­нее.

Соб­ствен­но­руч­но ис­ко­пав пе­щер­ную цер­ковь и две кел­лии на стол­бах, он стал про­сить свя­щен­ни­ков Псков­ско­го Тро­иц­ко­го со­бо­ра освя­тить ее, но те ре­ши­лись не сра­зу, «ра­ди необыч­но­го ме­ста». То­гда пре­по­доб­ный Иона ис­про­сил бла­го­сло­ве­ния у Нов­го­род­ско­го ар­хи­епи­ско­па Фе­о­фи­ла.

15 ав­гу­ста 1473 го­да пе­щер­ный храм был осве­щен в честь Успе­ния Пре­свя­той Бо­го­ро­ди­цы. При освя­ще­нии про­изо­шло чу­до от ико­ны Успе­ния Пре­свя­той Бо­го­ро­ди­цы – про­зре­ла сле­пая жен­щи­на – «посла Ми­ло­сер­дый Бог на­ча­ло Сво­их ве­ли­ких да­ров Пре­чи­стою Сво­ею Ма­те­рию». (Эта ико­на, ко­то­рую на­зы­ва­ют «ста­рой» в от­ли­чие от дру­гой чу­до­твор­ной ико­ны Успе­ния Пре­свя­той Бо­го­ро­ди­цы с жи­ти­ем Ее, на­пи­сан­ной око­ло 1521 го­да псков­ским ико­но­пис­цем Алек­се­ем Ма­лым, хра­нит­ся сей­час в ал­та­ре Успен­ско­го хра­ма на гор­нем ме­сте. Ико­на с жи­ти­ем – хра­мо­вая ико­на пе­щер­ной церк­ви.) День освя­ще­ния пе­щер­но­го хра­ма счи­та­ет­ся офи­ци­аль­ной да­той ос­но­ва­ния Пско­во-Пе­чер­ско­го мо­на­сты­ря. Пре­по­доб­ный Иона под­ви­зал­ся в пе­щер­ной оби­те­ли до 1480 го­да и мир­но ото­шел ко Гос­по­ду. По смер­ти на его те­ле об­на­ру­жи­ли коль­ча­тый пан­цирь, ко­то­рый был по­ве­шен над его гро­бом как сви­де­тель дан­ных по­дви­гов пре­по­доб­но­го, но при на­бе­ге нем­цев он был по­хи­щен.

Мо­щи пре­по­доб­но­го Ио­ны по­чи­ва­ют в пе­ще­рах ря­дом с мо­ща­ми пре­по­доб­но­го стар­ца Мар­ка и пре­по­доб­ной Вас­сы. Од­на­жды при на­па­де­нии на мо­на­стырь ли­вон­ский ры­царь, на­сме­ха­ясь над свя­ты­ми мо­ща­ми, хо­тел ме­чом от­крыть крыш­ку гро­ба пре­по­доб­ной Вас­сы, но его опа­ли­ло ис­шед­шее из гро­ба свя­той по­движ­ни­цы пла­мя. Сле­ды это­го ка­ра­ю­ще­го ог­ня до сих пор вид­ны на гро­бе пре­по­доб­ной Вас­сы.