Пер­вым пу­стын­но­жи­те­лем Пе­чер­ским по­чи­та­ет­ся пре­по­доб­ный Марк, пер­вым же ос­но­ва­те­лем мо­на­сты­ря был пре­по­доб­ный Иона.
В древ­ней по­ве­сти ле­то­пи­сец по­сле име­ни прп. Мар­ка сра­зу ста­вит имя прп. Ио­ны: «Свя­щен­ник некий, име­нем Иоанн, от Мос­ков­ской стра­ны, по про­зва­нию Шест­ник (что зна­чит ше­ству­ю­щий от од­но­го ме­ста на дру­гое), сей Иоанн бе свя­щен­ствуя во гра­де Юрье­ве Ли­вон­ском со Ис­и­до­ром Пре­сви­те­ром во Хра­ме св. Ни­ко­лая Чу­до­твор­ца и Ве­ли­ко­му­че­ни­ка Ге­ор­гия, его же Ве­ли­кий князь Яро­слав Вла­ди­ми­ро­вич (Муд­рый) о име­ни сво­е­го устроя».
Свя­щен­ник Иоанн Шест­ник был по­слан из Моск­вы на слу­же­ние в Юрьев (Дерпт) как мис­си­о­нер. Он при­е­хал с се­мьей: же­ной и дву­мя сы­но­вья­ми (1467).
В Юрье­ве он сра­зу столк­нул­ся с нена­ви­стью и го­не­ни­я­ми на пра­во­слав­ных. Вме­сте с пре­сви­те­ром Ис­и­до­ром за­щи­щал свою паст­ву от ка­то­ли­ков. Но очень ско­ро слу­ги па­пы ста­ли при­нуж­дать его и его ду­хов­ных де­тей к Унии. Бы­ло мно­го оскорб­ле­ний. В 1470 г., про­жив два го­да и шесть ме­ся­цев, о. Иоанн вы­нуж­ден был уда­лить­ся из Дерп­та с се­мьею под за­щи­ту Пско­ва. Имен­но то­гда, по пре­да­нию, на­дел он под ря­су коль­ча­тый пан­цирь. (До при­ня­тия свя­щен­ни­че­ско­го са­на о. Иоанн был во­и­ном, участ­во­вал в сра­же­ни­ях и имел пол­ное во­ен­ное сна­ря­же­ние). В Пско­ве, где «про­был ма­ло вре­ме­ни», он слу­жил свя­щен­ни­ком в Со­бо­ре Жи­во­на­чаль­ной Тро­и­цы.
Вско­ре при­шла весть из Дерп­та о му­че­ни­че­ской кон­чине пре­сви­те­ра Ис­и­до­ра в чис­ле про­чих 72 лиц его паст­вы. (Он вел спор с ла­ти­ня­на­ми о ве­ре и был бро­шен ими в тем­ни­цу с 72 дру­ги­ми хри­сти­а­на­ми. Они не по­ко­ри­лись и в тем­ни­це и бы­ли все ввер­же­ны под лед в ре­ку 8 ян­ва­ря 1472 г. Вес­ной то­го же го­да св. мо­щи их бы­ли най­де­ны ввер­ху ре­ки. Они ле­жа­ли на бе­ре­гу ли­цом к во­сто­ку, с о. Ис­и­до­ром, в пол­ном свя­щен­ни­че­ском об­ла­че­нии, по­се­ре­дине).
О. Иоанн очень скор­бел о том, что по­ки­нул пре­сви­те­ра Ис­и­до­ра, и ре­шил об­речь се­бя «на стра­да­ния пу­стын­ной жиз­ни». Ко­гда Иоанн, как го­во­рит пре­да­ние, «на тор­гу в вос­крес­ный день услы­шал о стар­це и пе­ще­ре при по­то­ке Ка­мен­це», то сра­зу ре­шил по­ехать ту­да.
«При­шед на сие ме­сто, на­ча­ша ко­па­ти вме­сте с ма­туш­кой Ма­ри­ей в го­ре цер­ковь за Бо­гом здан­ною пе­ще­рою к за­па­ду». Ра­но-ра­но, еще до вос­хо­да солн­ца под­ни­мал­ся о. Иоанн, со­вер­шал ко­ле­но­пре­кло­нен­ную мо­лит­ву, про­ся у Гос­по­да бла­го­сло­ве­ния на ве­ли­кий свой по­двиг. «Да бу­дет во­ля Твоя на зем­ле, как на небе», – по­вто­рял он.
От су­ро­вой жиз­ни и тя­же­лых тру­дов за­боле­ва­ет же­на о. Иоан­на Ма­рия. Она при­ни­ма­ет мо­на­ше­ский по­стриг, «и на­ре­че­но бысть имя ей Вас­са, в том об­ра­зе и пре­ста­ви­ся». По­сле то­го как пре­ста­ви­лась ко Гос­по­ду спо­движ­ни­ца, и сам Иоанн по­стри­га­ет­ся, «и на­ре­чет­ся бысть Иона». И про­дол­жа­ет ис­ка­пы­вать в го­ре неболь­шую цер­ковь.
На­сту­пи­ло ле­то 1473 го­да... «Во вре­мя же бла­го­че­сти­во­го кня­зя Ива­на Ва­си­лье­ви­ча иеро­мо­нах Иона за­кон­чил свой труд, – ис­ко­па ма­лую цер­ковь в го­ре и по­ста­ви кел­лии на стол­бах, пря­мо церк­ви Пе­чер­ныя». Оза­рен­ный ра­до­стью, он спе­шит во Псков к свя­щен­ни­кам Тро­иц­кой церк­ви (те­перь со­бор), дру­зьям, про­ся освя­тить храм, но они от­ка­за­ли: «Цер­ковь в го­ре эта необыч­ная и необык­но­вен­ная по сво­е­му устрой­ству»... И за­пла­кал Иона, и по­шел даль­ше во св. град Нов­го­род. «При­па­де к но­гам ар­хи­епи­ско­па Фе­о­фи­ла», про­сил у него: «дабы по­ве­ле освя­тить храм в го­ре».
Ар­хи­епи­скоп дал свое бла­го­сло­ве­ние. И те же свя­щен­ни­ки псков­ские в день Успе­ния Бо­жи­ей Ма­те­ри, 15-го ав­гу­ста 1473 го­да, освя­ти­ли храм.
Еще в 1471 го­ду в этом свя­том ме­сте бы­ла яв­ле­на ико­на Успе­ния Бо­жи­ей Ма­те­ри. Во вре­мя освя­ще­ния церк­ви эта ико­на яви­ла чу­до: про­зре­ла сле­пая жен­щи­на. Это ис­це­ле­ние во­оду­ше­ви­ло о. Иону, во­оду­ше­ви­ло оно и зем­ца Ива­на Де­мен­тье­ва, ко­то­рый «да­де сво­е­го име­ния удел зем­ли ко хра­му Пре­чи­стыя Бо­го­ро­ди­цы и на мо­на­стыр­ское ограж­де­ние по ру­чей Ка­ме­нец, с во­сточ­ныя и юж­ныя сто­ро­ны на це­лое по­при­ще». То­гда ма­ло-по­ма­лу на­ча­ли сю­да сте­кать­ся на жи­тель­ство ино­ки. И эта оби­тель, скры­ва­ю­ща­я­ся преж­де в глу­бине зем­ли, с то­го вре­ме­ни ста­ла про­цве­тать.
А ле­то­пи­сец по­вест­ву­ет: «И по сем свя­щен­но­и­нок Иона, по­жив несколь­ко вре­ме­ни в мо­лит­вах и тру­дах, пре­ста­вил­ся Бо­гу и по­гре­бен бысть в той же пе­ще­ре». Бла­жен­ный Иона по­чил око­ло 1480 го­да. Ко­гда его пе­ре­об­ла­ча­ли, то на те­ле его на­шли коль­ча­тый же­лез­ный пан­цирь, «и те­ло под ним бы­ло, как из­ва­я­но». Ко­гда о. Иона был во­и­ном, то он но­сил этот пан­цирь, а ко­гда стал ино­ком, он стал ему как вери­ги. Этот пан­цирь по­ве­си­ли над гро­бом о. Ио­ны. В од­но из на­па­де­ний вра­гов он был по­хи­щен. Гроб же пре­по­доб­но­го Ио­ны был по­став­лен в «Бо­гом здан­ной пе­ще­ре».
В мар­те 1642 г. мо­щи св. прп. Ио­ны бы­ли пе­ре­ло­же­ны в но­вый гроб, ко­то­рый по­ме­сти­ли на ста­рое ме­сто.
По­дви­ги, неустан­ные тру­ды и рев­ность к Бо­гу, устро­е­ние мо­на­сты­ря и ис­ко­па­ние Успен­ско­го хра­ма яви­лись ос­но­ва­ни­ем то­го, что св. Цер­ковь Пра­во­слав­ная при­чис­ли­ла его к ли­ку свя­тых угод­ни­ков Бо­жи­их.

См. также: